친구 버티와 신나게 경주하던 토마스는 쌩쌩 달리다 그만 철길을 벗어나고 말았어요. 결국 새로 온 기관차 라이언이 토마스의 가짓길에서 대신 일하게 되었어요. 새 가짓길에서도 주의를 기울이지 않은 토마스는 그만 거대한 지하 동굴로 떨어졌어요. 그 안에는 오래된 해적선이 있었어요. 한편 선원 존은 돛단배 스키프와 함께 그리 멀지 않은 곳에서 모든 광경을 지켜보고 있었어요. 토마스는 한밤중에 선원 존을 만나 그가 보물 지도를 찾는 것을 도와주었어요. 다음 날 아침, 토마스는 라이언이 질 나쁜 석탄을 담는 것을 말리지 않았어요. 결국 불꽃이 옮겨붙은 다이너마이트가 거대한 구멍으로 떨어져 폭발했어요. 그런데 갑자기 삽질을 하던 매리언이 보물 상자를 발견했어요. 보물 상자를 손에 넣지 못한 선원 존은 어떻게 할까요? 토마스는 자신의 실수와 잘못을 인정하고 라이언과 사이좋게 지낼 수 있을까요?