동화는 내친구 시리즈 72권. 2012년 출간된 <말썽꾼 해리와 지하 감옥>의 후속작이다. 말썽꾼 해리와 단짝 친구 더그, 해리가 좋아하는 송이 같은 현실적인 등장인물에 만화 같은 흑백 일러스트까지, 저학년 아이들의 눈높이에 딱 맞춘 동화이다. 3학년이 되어도 여전한 ‘말썽꾼 해리’의 익살스럽고 유쾌한 학교생활 이야기가 펼쳐진다. 해리와 친구들이 3학년이 되었다. 교실도 바뀌고 이런저런 놀랄 만한 일들이 연달아 일어나 해리와 더그는 얼떨떨하기만 하다. 하지만 여전히 변하지 않는 것도 있다. 바로 해리와 시드니가 여전히 앙숙이라는 사실. 게다가 시드니가 실수로 해리의 거미를 죽이는 바람에 둘 사이는 더욱더 나빠지기만 한다. 아무리 대범한 장난꾸러기여도 무서워하는 구석이 있게 마련. 해리는 공중에서 떨어지는 놀이 기구를 무서워하고, 더그는 축축하고 어두컴컴한 지하로 내려가는 것을 무서워한다. 그리고 이 사실을 알아챈 시드니가 해리와 더그를 놀리기 시작한다. 해리는 이 난관을 어떻게 벗어날까?